Wenn man iTunes zur Musikverwaltung verwendet und iTunes einfach machen lässt, ist das eine super Sache.
Ich weiß wie es ist, wenn man Windows als Betriebssystem einsetzt:
man möchte alles selbst in Ordnern etc. "strukturieren".
iTunes verfolgt einen anderen Ansatz.
Einfach alles so importieren, wie iTunes es machen möchte.
Mit den entsprechenden Tags in iTunes ist die Verwaltung der Musik dann ein Klacks.
Es ist einfach, Wiedergabelisten zu erstellen / befüllen etc.
Diese Listen werden beim Anstöpseln des iPods / iPhones dann ohne Zutun synchronisiert (manuell oder automatisch kann man einstellen).
Das ist das Konzept des Macs / von OS X: der Rechner soll für einen arbeiten 
Was daran nicht schön ist, wenn man sich selbst gerne durch Ordner und Dateien klickt:
Diese "Ordnung", die iTunes da erstellt, erscheint einem eher wirr.
Das ist mir aber sch... egal, da iTunes für mich die Musik verwaltet, mit den o. g. Vorteilen.
Allerdings liest man immer wieder mal, dass iTunes in Windows nicht so gut integriert ist wie in OS X.
Ist ja aber auch kein Wunder, da es ursprünglich ein Programm für Mac OS ist
Grüße,
raschel