Wiedergabeliste synchronisiert plötzlich nicht mehr

Habe auf einmal ein komisches Problem und weiß mir nicht zu helfen:
In itunes ist eingestellt, dass sämtliche Musikdateien gesynct werden.
Das klappt soweit so gut. Nun ist es plötzlich aber so, dass die Wiedergabeliste
"Zuletzt hinzugefügt" nicht mehr synchronisiert wird.

Woran kann das liegen? In den Einstellungen habe ich nichts gefunden...

Niemand eine Idee?
Kurioserweise tritt das Problem jetzt nicht nur beim iphone auch. Auch bei meinem ipod shuffle synchronisiert die Liste nicht mehr...
Kann mich nicht erinnern bei itunes etwas verstellt zu haben.