Hmm,
da auf dem Mac ja quasi Itunes-Pflicht herrscht, habe ich dieses Programm irgendwann akzeptiert.
Ich weiß, dass von vielen und wahrscheinlich noch nicht mal zu Unrecht auf Itunes eingedroschen wird...
... aber ehrlich gesagt: Ich habe nicht nur meinen Frieden mit Itunes gemacht, sondern mittlerweile liebe ich es sogar 
Ab einer bestimmten Größe ist es egal, ob man ein Bib-Programm nutzt oder seine Ordern selber verwaltet: Bei meinetwegen 20 tsd. Titeln oder mehr, was heutzutage ja keine Seltenheit mehr ist, wird es immer etwas unübersichtlich - aber die itunes Aufmachung finde ich ganz nett und man kann halt langsam durch die Alben scrollen (... damit meine ich jetzt nicht das abgeschaffte Coverflow, sondern die Albumansicht)
Vorteil: Die Struktur in den Ordnern ist auch sehr übersichtlich:
Die Itunes-Blibliothek legt für jeden Interpreten einen Ordner an; darunter dann die Alben als Ordner und dann die Songs als Datei -> das ist ein ganz klares System und bringt Dich weiter als selbst definierte Ordner wie "Deutsch", "Klassik", Pop oder ähnliches, weil es da am Ende im Überschneidungen gibt.
Sampler landen im Ordner "Compilations".
... Ich habe die Bib Stück für Stück auf gebaut. Erst meine ganzen CDs eingelesen, da waren dann auch automatisch die Tags dabei und danach stück für stück die MP3s, die sich im Laufe der Zeit angesammelt hatten - hier musste teilweise nachgepflegt werden. Aber auf die Art wurde auch noch mal ausgemistet
Ja, es war trotzdem Arbeit und es hat lange gedauert, aber hinterher sieht es echt geil aus und man ist schon irgendwie stolz - weil es eben eine sauber und schöne Sammlung ist.
Wichtig ist halt die Einstellungen so zu setzen, dass iTunes die Hoheit hat - von daher wäre es wichtig, dass Du den Haken setzt!!!. Wenn Du dann die Tags änderst, verschiebt iTunes im Hintergrund die Ordner und passt an.
Beispiel (Schreibweise beachten): Du hast bei den Tags einmal "Die toten Hosen" und 1x "Die TOTEN HOSEN" dann hättest Du auch 2 Interpreten-Ordner, obwohl offensichtlich die gleiche Band gemeint ist. Bei einem Album die Schreibweise anpassen und iTunes schiebt die geänderten Dateien in den den anderen Ordner.
Sofern genug Festplattenspeicher würde ich am Anfang 2-gleisig fahren:
Behalte Deine aktuelle Ordner-Struktur und setze in Itunes die Einstellungen, dass "Titel in den Itunes Ordner kopiert werden sollen" und die Einstellung, dass Itunes verwalten soll.
Dann einfach der Reihe nach Deine einzelnen Ordner in die Mediathek verschieben:
Itunes kopiert sie dann in den Itunes-Bib-Ordner.
Entweder sind die Dateien bereits getagt - Super!
Oder sie sind es nicht, dann würde ich sie direkt nachpflegen.
Daher würde ich auch nie alles auf einmal importieren, sondern immer Album für Album.
Itunes hat eine automatische Playlist: Zuletzt hinzugefügt.
Falls Du wirklich ungetaggten Schrott eingepflegt hast, würde ich es über die Playlist suchen und wieder rauslöschen.
Wichtig: Nicht nur aus der Mediathek löschen, sondern dann auch bestätigen, dass in den Papierkorb verschoben werden soll.