Ich antworte mir mal selbst, vielleicht hilft es ja jemanden anderen in der gleichen Situation. Bei der Apple Watch ist es aktuell (iOS 17 / watchOS 10) so:
Die Familienkonfiguration der Watch fürs Kind fällt flach fürs eigenständige Roaming. Die Watch selbst ist nicht in der Lage ein neues Netz im Ausland eigenständig zu finden. Dazu benötigt sie ein eigenes gekoppeltes Mobiltelefon, was Ihr das Roaming-Netz "zuflüstert". Die beste Erklärung, die ich dafür fand, war dass eine Netzsuche energieintensiv ist und die Watch ja nur über höchst geringe Reserven verfügt um überhaupt den Tag zu überstehen.
Kinder, die eigenständig im Ausland auf Roaming mit Ihrer Watch angewiesen sind, benötigen daher zusätzlich zur eigenen Watch ein eigenes iPhone mit aktuellem Betriebssystem (cave: eine watchOS 10 Watch verweigert die Zusammenarbeit mit einem iPhone <iOS 17!), da die Watch direkt mit dem eigenen iPhone gekoppelt werden muss. Dieses iPhone ist auch beim Grenzübertritt mitzuführen. Sobald die Watch einmal im Roaming-Netz eingebucht ist, kann das iPhone im Hotelzimmer, etc. verbleiben. Auch die Rückkehr ins Heimatnetz bewerkstelligt sie selbstständig.
Nachteil dieser Lösung: Einstellungen wie vorab definierte "Schulzeit" für die Watch (werden in der Familienkonfiguration über das iPhone des Elternteils gesteuert) stehen in dieser Konfiguration nicht zur Verfügung. Über die Kurzbefehle-App des Kinder-iPhones lässt sich das aber heilen. Das funktioniert dann sogar Remote. Bei uns z.B. wird die Schulzeit automatisch um 07:55h aktiviert. Da ist die Watch schon in der Schule im Mobilnetz, das iPhone liegt zuhause.
Was im übrigen auch (zumindest) häufig zu funktionieren scheint ist eine eigenständige Rückkehr der Watch (ohne mitgeführtes iPhone) vom Heimatnetz zurück in das _zuletzt_ genutzte Roaming Netz. Ein Wechsel des Roaming-Netzes - auch wenn es in der Vergangenheit schon genutzt wurde - funktioniert hingegen ohne iPhone nicht mehr. Meine Vermutung: das ist ein Szenario, was in manchen Ländern für National Roaming benötigt wird.
Getestet wurde das alles ausgiebig mit einer Drillisch-SIM im Telefonica-Netz. Hope this helps anyone. Btw., man merkt den Apple-Produkten halt schon zuweilen an, dass sie in einem Land entwickelt werden, wo mehr als die Hälfte der Einwohner noch nicht einmal einen Reisepass besitzt. Siehe auch die diversen Probleme, die manche iPhones im Dual-SIM Betrieb im Roaming verursachen.