Also ich selbst fahre einen Smart Roadster Brabus.

Warum?
1. Spaß: Ein besseres Fahrwerk bin ich zuvor noch nie gefahren. Die 101 PS reichen völlig aus, um zumindest subjektiv beim Beschleunigen noch Adrenalinausstöße zu verursachen. Der Sound des Motors / der Auspuffanlage tut sein Übriges, da können sich so manche andere Hersteller ein Scheibchen abschneiden. Der 3-Zylinder Mittel- bzw. Heckmotor des Brabus klingt mE besser als so mancher 6-Zylinder Motor anderer Hersteller.
2. Kosten: Mit einem (eigenen) durchschnittlichen Spritverbrauch von 5,4 Litern (und ich fahre doch relativ viel Kurzstrecken) und 700 ccm Hubraum Euro4 (= 45 EUR KFZ-Steuer/Jahr) kann ansonsten kein anderes Cabrio/Roadster mithalten.
3. Design: Sehr individuell, Fahrzeug wird seit Ende letzten Jahres nicht mehr gebaut. Hat u.U. das Zeug zum Klassiker. Insbesondere ein Brabus fährt zumindest in unserer Region nicht sehr oft rum im Vergleich zu den ganzen SLK, Z3/Z4, MX-5, Peugeot CC, Audi, etc.. Man fährt eben nicht den Einheitsbrei.
4. Das Verdeck kann während der Fahrt geöffnet/geschlossen werden. Allerdings müssen hierzu die Dachholme dran sein. Zwar hat man mit den Dachholmen tatsächlich kein "richtiges" Cabriofeeling, aber für diesen Bedarf kann man ja auch die Holme entfernen...
Nachteile des Fahrzeugs:
1. Die beiden Kofferräume mit einem Gesamtvolumen von 140 Litern sind an der untersten Grenze des Zumutbaren. Meine große (!) Tennistasche bekomme ich nicht rein, außer ich fahre alleine. Vorne kann man zwar wenigstens noch einen Kasten Bier reinstellen, aber hinten hat ein Koffer, welcher höher als eine durchschnittliche Aktentasche ist, keine Chance. Es gibt zwar ein passendes Kofferset, aber mehr als ein Wochenendtrip, vor allem wenn die bessere Hälfte dabei ist, ist nicht möglich.
2. Die Innenraumlautstärke (geschlossen) ab Geschwindigkeiten von mehr als 140 km/h ist nicht für entspanntes Reisen auf Langstrecken (ab 200 km) geeignet. Offen fahren macht auch nur bis 120 km/h Spaß, dann wirds einfach zu laut. Aber das muss man bei (sportlichen) Cabrios wohl immer in Kauf nehmen.
3. Der Wertverlust gerade im ersten Jahr ist erschreckend hoch: ~ 30% . Dies ist schlecht für Erstbesitzer, aber gut für Leute wie mich, die das Fahrzeug mit einem Alter von ~ 1 Jahr erst gekauft haben.
4. Beim Ein-/Aussteigen bleibt man wegen der geringen Sitzhöhe (niedriger als Schweller, subjektiv: direkt auf der Straße
) desöfteren mit den Schuhen an der Türverkledung hängen und verursacht unschöne Kratzer / Schleifspuren. Auch sollte man relativ gelenkig sein.
Zwiespältig:
Die (Halb-)Automatik funktioniert im reinen Automatikbetrieb nur unter Zuhilfenahme des Gasfußes absolut ruckelfrei. Ansonsten stellt sich ein Kopfnicken der Insassen ein, zumindest bei Vollgas. Im Tiptronicbetrieb ist es wesentlich besser, auch kann man da im Vergleich zur Automatik noch Sprit sparen.
Die Vor- und Nachteile polarisieren natürlich, aber sämtliche Fakten des Fahrzeugs kann man ja vorher in Erfahrung bringen. Ich bereue meine Entscheidung nicht und meine Frau kann sich so langsam mit dem kleinen Flitzer anfreunden... 
Für meinen ersten Winter überlege ich gerade, ob nicht doch ein Winterauto (z.B. eine alte E-Klasse) angeschafft werden sollte. Winterreifen mit dekorativen Winteralus sowie ein Hardtop für den Smart kosten wohl mehr als eine in die Jahre gekommene, aber trotzdem zuverlässige E-Klasse...
Grüße
Tom