ich habe Anfang des Jahres einige 3G bei Apple UK als O2 Prepaid bestellt. Der Ablauf ist nach meiner Erfahrung NICHT vorhersehbar. Folgende Situationen gab es:
1) die Bestellung wurde angenommen und ein paar Tage später von Apple storniert
2) die Bestellung wurde von Apple an UPS übergeben, geisterte in UK rum und ging dann zurück zu Apple
3) die Bestellung kam bis in die lokale Zustellstation in D und wurde dann bei der Auslieferung von Apple zurückbeordert
4) ich rief UPS an und konnte die Adresse von UK in Germany ändern -> iPhone wurde geliefert
5) ich rief UPS an und Adresse konnte NICHT geändert werden, TROTZ Intervention der Apple Hotline
6) UPS hat die Adresse SELBSTÄNDIG korrigiert, einmal handschriftlich, einmal mit neuem EDV-Aufkleber
Insgesamt habe ich 4 iPhones von ca 10 Bestellungen erhalten. Wann immer eine Bestellung nicht ausgeliefert wurde, wurde das Geld der Karte zurückgebucht, es entstanden KEINE Kosten o.ä für Transport.
Die Bestellung aus UK scheint mittlerweile besser geprüft zu werden, da die iPhones dort von O2 subventioniert werden. Das ist in Italien nicht so.
Ich gehe davon aus, das Apple Italy NATÜRLICH ein großes Interesse hat, möglichst VIELE iPhones zuverkaufen (egal wohin). Wenn Die Auslieferungsbestätigung mit dem UPS Trackingcode kommt, ist das der ideale Zeitpunkt, die freundliche Mitarbeiter anzurufen und nochmals das mit dem Land zu klären.
Ich habe bestellt und werde, wie alle anderen auch, sehen, ob es auch diesmal klappt. Und wenn nicht beim ersten mal, kann man durchaus hartnäckig sein... 
Euch viel Erfolg,
Chris