Viel wichtiger als der iPod ist doch, ob Ihr/Sie bisher iTunes benutzt und ob Du meinst, dass Sie das bedienen kann/gerne damit umgeht.
Wenn Du/Sie nicht gerade Sachen wie SharePod nutzen möchtest, sollte Sie ihre Musiksammlung in iTunes verwalten. iTunes ist jedoch (aus meine Sicht) das größte Manko bei der Benutzung von iPods. Ich nutze es mit einer externen Festplatte und hab mich nach 3 Jahren immer noch nicht daran gewöhnt und lasse mittlerweile meinen iPod so, wie ich ihn vor einem Jahr synchronisiert habe.
Der iPod Nano 5g ist auf jeden Fall ein schickes Teil (Kamera, super Bedienung, aussehen auch echt nett).
Bei der Speichergröße kommt es dann auf die gewünschte Benutzung an. Wenn zum Aufladen eh immer an den PC angeschlossen wird, kann man ein kleineres Gerät nehmen, wenn man aber immer seine ganze Musiksammlung mitnehmen möchte und immer über einen normalen Lader lädt, sollte man zu dem Größeren greifen.
Bei meiner Freundin haben wir zum Sansa Clip gegriffen, weil ihre Musiksammlung auch (zum Großteil) auf MP3-CDs liegt und das mit iTunes einfach total sch#*@e funktionieren würde. Sie ist total begeistert von dem Teil (ich übrigens auch).
Wenn es jedoch auf jeden Fall ein iPod sein sollte, würde ich zum 5G greifen, weil ich die Bedienung am 6G mit dem Touchscreen nicht gut fand.