Hallo zed,
Willkommen im Psycho-Forum! 
Ich kenne das Buch "Anleitung zum unglücklich sein" nicht, habe mir natürlich trotzdem meine Gedanken zum Leben an sich und im Besonderen gemacht. Die Ursache Deiner Unzufriedenheit "mit dem Leben" kommt in meinen Augen tatsächlich daher das "wir" Etwas erwarten! Du erwartest etwas von diesem Date, Du erwartest auch einen bestimmten Ausgang Deines Dates.
Mehr noch: Normalerweise erwarten wir immer etwas von einer bestimmten Situation. Wir erwarten etwas von der Arbeit, von Menschen, von Beziehungen, von Dingen die wir gekauft haben. Und dann ist die Enttäuschung - man achte auf dieses Wort - riesig wenn nicht alles so klappt wie wir erhoffen oder befürchten. Das lässt sich dann auch nicht vermeiden.
Es gibt diesen Kreislauf: Erwartung ----> Enttäschung ---> neue Erwartung ----> neue Enttäuschung. Immer weiter, immer weiter; darin liegt kein Ende.
Helfen kann nur ein Ausstieg aus diesem Kreislauf: Keine Erwartungen mehr! Leider kommt das nicht von alleine, als bloße Forderung ist das nur so daher gesagt. Allerdings: Wenn man diese Zusammenhänge einmal anfänglich durchschaut hat, kann es im täglichen Leben gelingen sich an diese Erkenntnis zu erinnern und sie allmählich zu einer Festen Geisteshaltung zu entwickeln.
Das ist aber glaube ich nun wirklich zu viel für dieses Forum, oder? 
Mach Dich hübsch, genieß den Tag und: Was kommt, das kommt.
MfG