Also wenn Du eh "nur" in NYC bist und am Time Square wohnst, würd ich da den Aufwand mal ein kleines großes Stück zurückschrauben 
Für die Sightseeing-Planung würd ich mir anfangs einen großen Zettel schnappen, wo Du noch wild drauf rum kritzeln kannst, die wichtigen Sachen kannste dann in einen vorhandenen PDA oder Handy notieren, wenn Du kein Papier in der Tasche magst. Ich war mit nem Freund 2002 für 7 Tage in Manhattan und wir haben lange nicht alles gesehen, allerdings sind wir die Sache auch eher ruhig angegangen. Von daher werdet ihr eh nicht alles machen können was möglich ist (irgendwann fallen einem nämlich die Füße ab) 
Für ne Karte wie gesacht kauf irgendwo die Streetwise Manhattan, auf der kannste auch mit nem Folienschreiber Punkte einzeichnen. Sie hat ungefähr die Größe wenn Du ein A4-Blatt der Länge nach drittelst und davon dann noch ein Drittel mehr dran, gefaltet. Passt in jede Hosentasche hinten rein und ist relativ unverwüstlich. Die Stadt iss zwar groß, aber GPS ist imho vollkommener Quatsch. Ach ja: U-Bahn-Stationen sind eingzeichnet und auf der Rückseite ist noch ein Busfahrplan.
Um Bilder von der Digicam weiter zu sichern entweder eine weitere GB-Speicherkarte kaufen oder so ein Datensafe, die die Dinger automatisch sichert. Zur Not - man glaubt es kaum
- gibts da drüben diverse Electro Huts, die führen die auch.
Für Internet gibt es z.B. in der W42nd zwischen 7th und 8th (beim T² umme Ecke) ein riesiges Internetcafe. Dort gibt es auch 5- oder 7-Tageskarten, keine Ahnung, was die inzwischen kosten, aber iss auf jeden Fall für uns damals sehr praktisch gewesen. Evtl. haben die inzwischen auch Kartenleser, um Bilder zu betrachten. Ggf. gibts auch noch andere Internetcafes, einfach mal Google anwerfen.
Jetzt irgendwas extra mit W-LAN anzuschaffen (so Du nicht schon was hast) halte ich auch für Käse. Mag zwar praktisch sein, wenn man mal schnell was nachschlagen will unterwegs, aber ich halte es als Touri doch eher für geek-Spielereien 
Ansonsten mal im Geplauder suchen, da gab es schonmal nen Thread in die Richtung "was ist in NYC sehenswert?" 