Jetzt mal zum Thema zurück...
zu Frage 2.
o2 schaltet in Gebieten das Roaming mit T-Mobile ab, die von o2 selbst versorgt werden. Das klappt auch meistens ganz gut, allerdings kommt es wie bereits erwähnt in Randgebieten immer mal wieder zu (kleineren) Funklöchern... Rund um Düsseldorf, Köln wurde allerdings ziemlich "exakt" abgeschaltet, kein Grund zur Panik also 
PS: o2 ist in der Tat NICHT VERPFLICHTET Dir diese Roaming-Möglichkeit zu geben, Du hast also kein Anspruch auf die Nutzung von T-Mobile! Als ich zu o2 (damals Viag Interkom) gekommen bin konnte man noch in allen (!) deutschen GSM Neten roamen - und ich bin trotzdem geblieben 
zu Frage 3.
Ohne Roaming mit T-Mobile sieht es in der Fläche ziemlich mager aus! Wer ausserhalb von grösseren Städten (oder leicht und damit preiswert zu versorgenden flachen Regionen) unterwegs ist BRAUCHT diese Roaming-Möglichkeit 99%. Das kann man natürlich nie so allgemein sagen, aber im Schnitt denke ich schon, dass das T-Mobile Roaming für eine brauchbare ausserstädtische Netzabdeckung wirklich notwendig ist.
Sorge vor der Zukunft würde ich mir übrigens nicht machen: da beim UMTS Aufbau o2 und T-Mobile Partner sind denke ich (hab' natürlich keine Beweise...), dass auch die GSM Kooperation weitergeführt wird (als Fallback für UMTS Kunden wird GSM noch lange eine wichtige Stütze sein)!