Weiß nicht zu allem was, aber bevor du in einen Laden gehst und eine SD-Karte kaufst - Commis nutzten MMC´s! (MultiMediaCard)
Zu deiner alten 32MB Karte: Die Möglichkeiten des 9500 sind so groß, mit 32MB wirst du nicht weit kommen. Probier einfach aus, ob sie funktioniert, für eine Sicherung des Handys taugt sie vielleicht noch.
(Meine letzte Sicherung war ca. 25MB - und ich hab den Commi noch gar nicht so lange...)
Als Anmerkung: Meine alte 64MB ORIGINAL Nokia MMC hat im 9500er nicht funktioniert. Sie ist aber nicht defekt, im 9210 lief sie prima und im 3650 meiner Frau verrichtet sie jetzt problemlos ihren Dienst. Deshalb: Wenn du eine Karte kaufst, dann nur in einem Laden wo du sie auch ausprobieren darfst. Falls du Pech hast "frisst" der 9500 sie sonst nicht...
Zu 3.
Ich denke das funktioniert nicht. Datenimport wird im Handbuch nur für Geräte der 9200er Reihe beschrieben. Es müsste aber funktionieren wenigstens die Kontakte und Kalendereinträge über Outlook zu übertragen. Erst vom 9110 sichern und dann mit dem 9500 übernehmen.
Zu 4.
Bei Vodafone hab ich noch kein Paket MIT Karte gesehen.
Zur Firmware: Falls du noch eine ältere drauf hast (beim Kauf) dann lass sie doch gleich aktualisieren. Am besten sofort, ist ja in der Garantiezeit kostenlos (zur Fehlerbehebung). Sag einfach, dass du die Kundendaten deiner Firma aufspielen willst, es wären einige Tausend. Mit der alten Firmware gabs da nämlich Probleme, mit der neuen funktioniert es.
So, mehr weiß ich nicht 
Viel Spaß mit dem Teil!!!!!