Hallo!
Ja professioneller wärs je schon gleich mit Formaten die von Haus aus gapless unterstützen. Ogg wär da genau richtig, nur wer hat schon Musik im ogg-Format?

Naja das scannen dauert ein wenig, aber es passiert nur einmal. Von daher verschmerzbar. Alle Cds neu kodieren würde länger dauern...
Also ich muss sagen, dass mein 5.5G iPod Video um längen besser klingt als mein Sony HD5. Mit Ausnahme des witzlosen EQs im iPod.
Das kann der Sony wirklich besser.
Waren beim HD5 nicht die MDR-E808 Ohrhörer dabei? Die sind aber eigentlich ziemlicher Schrott. 
Ich hab momentan die MDR-EX90 am iPod und das ist für um die 100 Euro das Optimalste für mich. Tragekomfort für mich erstklassig und der Sound ist ok.
Obgleich die MDR-G74 von Sony einen ungleich besseren Klang liefern (und das für 49 Euro!!!) als die EX90. Aber wer will mit solchen Dingern schon in Bus und Bahn sitzen?

Wenn Apple jetzt die EQs verbessert hat, seh ich keinen Grund mehr auf etwas anderes auszuweichen...
Im Übrigen: Ich mache nur Mp3 mit 192 kbit/s CBR. Ist für mich momentan der beste Kompromiss, weils überall läuft und doch nicht ganz so groß ist wie 256 kbit/s.
Ich habe das P1i noch nie gehört, aber es gibt schon gewaltige Unterschiede zwischen den neuen Walkman-Handys und den normalen. Sie haben jetzt einen eigenen besseren Soundchip verbaut und ab dem W850 klingen die Dinger gar nicht mehr so schlecht. Beim W810 war das leider noch etwas anders, da es genauso klingt wie W800, K750 etc.
Das W880 gehört in die selbe gute Klasse wie das W850. Um beim W610 solls wohl auch so sein. Und bei den Walkman-Modellen ist ja auch immer der Adapter auf 3,5 mm Klinke mitgeliefert.
Viele Grüße