Getestet habe ich die Zune Software mangels Gerät nie.
Ich hatte iTunes in früheren Versionen (iPod Classic, iPhone 1Gen) sowie in der aktuellen (iPod Touch 3G, bald iPhone 4) und hatte bisher eigentlich nie ein Problem. Es ist ziemlich resourcenfressend wie ich finde, aber es funktioniert selbsterklärend und absolut idiotensicher. Läuft auch einwandfrei stabil auf Windows...
Das HD7 ist ja lustig. Ein schlechteres HD2 (16GB maximal interner Speicher?) für 200$ mit 2Jahresvertrag. Muss man denke ich absolut nichts dazu sagen...