Sobald dein Handyvertrag verlängerbar ist (d.h. ab dem 19. Monat), ist eine aktive Verlängerung in den o2o absolut kein Problem! Bei einem Vertrag "mit Handy" muss man noch den Hardware-Anteil bis zum 24. Monat bezahlen, mehr aber auch nicht.
In den grundgebührfreien o2o kommst du ohne Probleme (falls du offline-Kunde bist: Lass dich im Zuge der VVL auf online umstellen und du bekommst noch 15% Rabatt).
Zur weiteren Diskussion: Von der Grundgebühr her ist es egal, ob du 4 Wochen oder 12 Monate + 4 Wochen gebunden bist; falls man seine Nummer woanders hin portieren will, ist das natürlich nicht egal.