Ich würde das so machen, dass man sich gerne zum Kaffee treffen kann, wenn er seine Schulden dort dann direkt begleicht. Wenn nicht, sieht man keine Grundlage für ein Treffen.
Entweder hat es sich dann schon direkt erledigt weil er abwinkt oder man geht zum Treffen und wenn er dann keine Kohle dabei hat, geht man direkt wieder und vergisst das ganze.
Irgendeinen Käse von wegen um den Finger wickeln und versuchen einen Schuldschein unterschreiben zu lassen, würde ich sein lassen.