Also eigentlich lässt sich das ganz einfach beantworten.
Parrot hat es bis heute nicht für nötig erachtet, sich auf WM5 einzuschießen.
Es gibt also keine Möglichkeit die Kontakte zu "syncen" und sie in gewünschter Weise angezeigt zu bekommen (Ein Name...n Nummern)
Es gibt aber einen Workaround, der ganz gut funktioniert, aber dafür andere Features der Parrot abschaltet:
Man kann den Orbit (und sämtliche anderen WM5 Phones) als K750 (ist wirklich wahr) ohne Sync-Funktion koppeln.
Somit werden die Kontakte gar nicht mehr synchronisiert (leider werden dadurch auch die Anruflisten nicht mehr gesynct).
Aber nun kann man die Kontakte alle auf einmal markieren und per BT an die Parrot schicken. Dann kommen sie auch alle in der Parrot richtig an 
Allerdings kann man mit den Standard Outlook Kontakten in WM5 nich mehrere Kontakte markieren. Man muss also ein Zusatz-Tool (AgendaFusion oder Pocketinformant) installieren (die Trial reicht für diese Funktion ja aus, man muss also nicht unbedingt kaufen
) Mit den Programmen lassen sich dann mehrere Kontakte auswählen und auf einmal zur Parrot senden.
Zu dem Problem mit der Sprachanweisung über Lautsprecher: Auch hier hat WM5 leider das Problem. Der BT-Stack in den Gerät macht das einfach nicht (einzige mir bekannte Ausnahme ist der Mitac Mio 701, der schubst die Ansagen auf die Lautsprecher der Stereo-Analge im Auto).
Achja und das Problem mit den Icons bei Pocket Plus....da bleibt mir nur zusagen: Anleitung lesen 
Man kann PPlus sagen, wie die Icons dargestellt werden sollen....:D
In diesem Sinne....
Gruß aus Köln,
Arniebirdy