Na ja, es wäre auch traurig, wenn man ein POI im Handy löscht und er nach dem Sync. wieder da ist.
Ich habe es jedenfalls gerade nochmal probiert. Auf dem Handy einen nicht mehr benötigten POI gelöscht und synchronisiert. Der POI kam nicht wieder.
Deine Sorge kann ich schon verstehen. Wenn es schief geht war, war die ganze Arbeit umsonst.
Bei mir hat es jedenfalls jetzt 2x und auch die anderen Male zuvor funktioniert. Keine Ahnung, ob die 5000 POI evtl. eine Rolle spielen.
Eine größere Sicherheit wirst Du wohl nicht bekommen. 
Ansonsten kann ich Dir nur viel Glück wünschen 
Ich bin jedenfalls zufrieden, dass ich so etwas nicht versucht habe. Ich hatte nämlich ähnliches vor, allerdings mit weniger POI. Mir ist jedoch gar nicht in den Sinn gekommen, dass man die POI evtl. nicht wieder los wird. Ich bin da von Garmin wohl etwas verwöhnt. 
VG