Mädels, Machos und Moneten oder: Dr. Sommer hilft!
Wie heißt es so schön: Immer ran an die Bulletten! 
Wie willst du rausbekommen, ob sie nun ernsthaft auch an dir interessiert ist, wenn es nur bei leichtem Geplänkel bleibt?
Sei konsequent und zielstrebig.
Telefonier öfter mal mit ihr, schreib ihr SMS, und darin bring einfach mal dezent Themen wie Beziehung und dergleichen unter.
Ich hab die Erfahrung gemacht, dass selbst dumme Sprüche oft durchaus zum Ziel führen können 
Damit mein ich, ruhig auch mal, wenn es die Situation erlaubt, etwas offenere und direktere Sprüche in ihre Richtung zum Besten geben (aber nicht gleich mit der Tür ins Haus fallen).
Allgemein gesagt: Versuchs mit Humor und nem Lächeln, sowas kommt meist ganz gut an, ist nicht zu direkt und trotzdem wird man merken, ob man Erfolg hat oder nicht.
Zumindest bringt es nichts, wenn sich 2 Schüchteren nen Abend über nur anschweigen.
Vielleicht wartet sie längst auf eine Aktion von dir, weil sie sich eben auch nicht traut.
Und lass dich bloß nicht vom Gerede anderer allzusehr beeinflussen, ob sie etwas für dich fühlt wird sie selber immer noch am besten wissen.
Sehr gut sind auch mal Gespräche unter 4 Augen. Das muss nicht gleich bei Wein und Kerzenschein bei ihr oder dir zuhause sein, dass kann auch mal in nem Cafe (selbst wenn Freunde dabei sind, besser natürlich ohne) oder ner Bar sein.
Versuch ein intensiveres Gespräch mit ihr anzufangen, schau sie dabei an, schau in ihre Augen, wende dich ihr zu...zeig ihr, dass es dir nur um sie geht. Und versuche, Verlegenheitsblicke gen Boden oder quer durch den Raum zu vermeiden, rutsch ruhig auch etwas dichter an sie ran bzw beug dich eher nach vorne als dich in den Sitz nach hinten fallzulassen.
Wenn sie deine 'Körpersprache' versteht und sie wirklich an dir interessiert ist, dann wird sie dass auch erwiedern, und sei es nur durch verlegenes Lächeln. Glänzende Augen und eine rosige Gesichtsfarbe sind zB gute Indikatoren dafür, dass sie sich in deiner Nähe wohlfühlt. Dazu zB so Dinge wie das spielen mit nem Feuerzeug oder ihrem Glas (sofern sie halt was trinkt) oder auch wenn sie sich recht oft mit den Fingern in ihren Haaren spielt, sie zB auf dem Finger aufwickelt (wenn sie denn lange Haare hat).
Aber eigentlich merkt man in so trauter Runde, ob sich das Gegenüber wohl fühlt oder nicht. Rede einfach mit ihr, nichts ist schlimmer, als sich nur stumm gegenüberzusitzen.
Und diese Beschreibung "zu lieb" kenne ich. Von nem Freund haben viele Mädels auch schon gesagt, er ist nett und so, aber so verdammt lieb, dass man ihn sich wirklich eher als Gesprächspartner denn für irgendwas sonst vorstellen könnte.
Und nur lieb und nur nett ist daher eher hinderlich, wenn es was ernsteres werden soll.
Was du morgen mit ihr machen könntest...tja, sorry, das kann ich dir nicht sagen, aber Klassiker wie Kino, Bar oder Cafe sind selten total verkehrt, wobei ich Kino außen vor lassen würde, da man sich dort nur unter erschwerten Bedingungen unterhalten kann 
[Disclaimer] Alle gemachten Aussagen sind selbstverständlich nur IMHO...
So long...